Когда Джонатану было 16 лет, его имя стало широко известно благодаря тому, что он стал первым несовершеннолетним, отправленным в тюрьму за «хакерство». Позже он сказал, что просто дурачился, и ему нравились сложные задачи.
Джеймс взламывал серьезные организации, включая Defense Threat Reduction Agency, которая является частью Министерства Обороны США. После этого он получил доступ к именам пользователей и паролям, а также возможность просматривать конфиденциальную информацию.
Самым большим «успехом» Джеймса стал взлом сети NASA и кража ПО на сумму более $1,5 млн. По данным Министерства юстиции США «программное обеспечение, украденное Джеймсом, управляет системой жизнеобеспечения МКС, включая систему контроля температуры и влажности в жилых отсеках». После обнаружения взлома NASA было вынуждено отключить систему для проверки и приведения в рабочее состояние, что обошлось налогоплательщикам в 41 000 долларов. Сегодня Джеймс собирается открыть компанию по обеспечению компьютерной безопасности.